Toisen maailmansodan alettua synkkiä pilviä alkoi kertyä myös Suomen ylle. Kouluissa oppilaille pidettiin väestösuojeluharjoituksia. Tampereen Klassillisessa lyseossa koulutyö keskeytettiin 12. lokakuuta 1939. Alkoi reservin ylimääräiset kertausharjoitukset. Koululle majoitettiin sotilaita. Kuukautta myöhemmin koulutyö aloitettiin uudelleen, mutta kun talvisota alkoi 30. marraskuuta, ilmoitti rehtori samana päivänä klo 11.20 koulutyön keskeytymisestä. Nyt oppilaiden oli turvallisempaa olla kotona kuin koulussa.
Talvisodassa kaatui 24 000 suomalaista. Tässä joukossa oli myös 28 Tampereen Klassillisen lyseon entistä oppilasta, joiden nimet kirjattiin Vapauden puolesta kuolleiden muistotauluun.
Sodan päätyttyä koululle majoitettiin Karjalan siirtoväkeä. Talvisodan johdosta lukuvuoden 1939–1940 koulutyö saatettiin päätökseen vasta 1. elokuuta – 20. syyskuuta 1940. Ylioppilaskirjoituksia ei järjestetty ollenkaan, mutta ylioppilastutkintolautakunta hyväksyi kuitenkin kaikki koulun 17 ylioppilaskokelasta ylioppilaiksi. Poikkeusolot siirsivät myös seuraavan lukuvuoden alkamista aina lokakuulle asti.
Talvisodan tunnelmat välittyvät myös runouden kautta. Talvisodan tunnetuin runoilija ja Klassillisen lyseon kasvatti Yrjö Jylhä tulkitsi sodan kokeneen sukupolven tuntoja Kiirastuli-kokoelmassaan. Nämä runot ovat myös hyvää tukimateriaalia historian tunneille talvisodasta puhuttaessa. Runoissa on vahva uskonnollinen lataus ja esimerkiksi runo Pyhä Yö voidaan tulkita rintamaolosuhteisiin räätälöidyksi jouluevankeliumiksi. Tampereen Klassikot ry. on maalauttanut muotokuvan Yrjö Jylhästä ja lahjoittanut sen Klassilliselle lyseolle.
 |  |
|
Vapauden puolesta kuolleet 1939–1940. |
Yrjö Jylhä, maalannut E. Kulovesi. |
Teksti: Pasi Takala